Oerip Soemohardjo dilahirkan Moehammad Sidik ("Muhammad Kecil"[1]) di rumah keluarganya di Sindurjan, Purworejo, Hindia Timur Belanda (tanah jajahan Belanda), pada 22 Februari 1893.[2] Beliau merupakan anak sulung kepada Soemohardjo, seorang guru besar dan anak seorang pemimpin Islam tempatan, dan isterinya,[lower-alpha 1] anak Raden Tumenggung Widjojokoesoemo, Bupati Trenggalek;[4] keluarga kemudian mempunyai dua anak-anak lelaki, Iskandar dan Soekirno,[5] dan juga tiga orang anak perempuan.[6] Anak-anak telah dibesarkan sebahagiannya oleh hamba-hamba, dan pada usia muda Sidik mula menunjukkan kualiti kepimpinan, menguasai kumpulan kanak-kanak kejiranan dalam memancing dan permainan bola sepak. Saudara-saudara menghadiri sekolah untuk Jawa yang diketuai oleh bapa mereka, dan hasilnya menerima rawatan khas; ini membawa mereka menjadi leka dan sering menimbulkan masalah disiplin.[5]

Dalam tahun kedua sekolah, Sidik jatuh dari pokok kemiri dan tidak sedarkan diri.[7][8] Selepas dia terjaga, ibunya menghantar surat kepada Widjojokoesoemo, yang memutuskan bahawa nama Sidik adalah punca salah laku beliau.[lower-alpha 2] Dalam jawapannya, Widjojokoesoemo menulis bahawa Sidik perlu dinamakan semula Oerip, yang bermaksud "hidup".[11] Apabila dia pulih sepenuhnya, keluarganya memutuskan bahawa Oerip baru dinamakan semula - yang terus berbuat jahat - perlu belajar di Sekolah Belanda tempatan untuk Perempuan (Europese Lagere Meisjesschool); sekolah-sekolah untuk kanak-kanak lelaki adalah penuh dan mereka berharap sekolah perempuan akan meningkatkan kemahiran Oerip di Belanda, bahasa rejim, serta perangai beliau.[7] Selepas setahun di sekolah perempuan, di mana Oerip menjadi lebih tenang, beliau telah dihantar ke sebuah sekolah Belanda yang dikendalikan untuk kanak-kanak lelaki.[12] Walau bagaimanapun, keputusan akademiknya terus menjadi lemah.[13] Bermula pada tahun akhir sekolah rendah, beliau sering melawat ayah kawannya, seorang bekas askar yang berkhidmat di Aceh selama dua puluh tahun, untuk mendengar cerita orang tua itu, yang mengilhamkan Oerip untuk menyertai Tentera Diraja Hindia Timur Belanda (Koninklijk Nederlands Indisch Leger, atau KNIL).[14]

Selepas lulus peperiksaan bagi bakal kakitangan kerajaan negeri dan beberapa bulan persediaan,[15] Oerip berpindah ke Magelang pada tahun 1908 untuk menghadiri Sekolah untuk Pekerja Asli Kerajaan (Opleidingsschool Voor Inlandse Ambtenaren, atau OSVIA);[16] ibu bapa yang berhasrat untuk beliau menjadi pemangku raja seperti datuknya.[17] Pada tahun berikutnya saudara-saudaranya menyertai beliau.[18] Selepas ibunya meninggal dunia pada tahun 1909, Oerip mengalami kemurungan[6] untuk tempoh yang panjang dan menjadi ditarik balik.[19]

Selepas menamatkan tahun pada OSVIA, beliau mengambil keputusan untuk mendaftar di akademi tentera di Meester Cornelis, Batavia (sekarang Jatinegara, Jakarta). Beliau pergi ke sana terus dari Magelang dan kepada saudara-saudaranya untuk memberitahu ayah mereka, yang tidak bersetuju dengan pilihan anaknya.[6][20] Soemohardjo memulakan percubaan untuk merasuah anaknya dengan 1000 gulden untuk kembali ke OSVIA, tetapi akhirnya bersetuju untuk membayar tuisyen Oerip ini.[21] Selepas latihan, di mana dia mendapati kehidupan tentera menyeronokkan, Oerip lulus dari akademi itu pada Oktober 1914 dan menjadi Leftenan Muda dalam KNIL.[2][22][23]